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这个决定从今天看来既有蔡崇信自身的原因，也有它外在的原因：马云。
蔡崇信，1964年出生于台湾。1990年拿到耶鲁法学院法学博士学位后，蔡崇信先是在纽约做税务律师，三年后进入私募股权行业，1995年开始为总部设在瑞典的AB投资公司工作，主要负责该公司亚洲私募股本业务。
1999年5月的蔡崇信，正好35岁，工作9年，年薪70万美元。怎么说呢，算是个金领，财务上也有小小的自由，但也开始走向人生的瓶颈期。继续沿着这个轨迹往下走，衣食无忧做一个有钱的中产阶级没问题，但想做出一番事业机会却不大。
这时候蔡崇信第一次见到了马云，本来他是代表AB投资公司去看看要不要投资阿里巴巴的，结果去到杭州才发现，马云连公司都还没有注册，只有个运行了几个月的网站。
但是蔡崇信和马云见面的时候，被他的人格魅力深深吸引了。马云非常平易近人，还极有魅力，一直都在谈论伟大的愿景，而不是商业模式、赚钱盈利或者其他业务上的东西。对一个屡战屡败的创业者来说，这非常难得。
蔡崇信很喜欢这种氛围，也佩服马云的领袖魅力。
但最终让蔡崇信做出加入阿里巴巴的决定，除了认定马云这个人以外还有理性的判断，他曾说过这么一段话：
“耶鲁法学院的学位是这世上少见的珍宝，在政府和商业世界里都很稀缺。说到底，如果我去阿里巴巴干半年，公司不行了，我还是可以再回头去干税务律师或者做投资。”
正是基于要做出一番事情的意愿，加上遇到马云这样一个对的人以及还有后路可退的综合考虑，蔡崇信依然辞去了年薪70万美元的工作，开始拿着500块一个月和马云一起创业，于是才有了后来的故事。
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